Letras representam quantidade:

Na Roma antiga, as quantidades eram representadas por sete símbolos:
 

Símbolo	Valor
I	1
V	5
X	10
L	50
C	100
D	500
M	1000

A regra básica é que os símbolos I, X, C e M se repetem indicando soma de seus valores, porém não podem se repetir mais de 3 vezes. Por exemplo:
 

Para milhares superiores a 3000 (MMM), como cada algarismo pode aparecer no máximo 3 vezes, utilizamos um travessão acima do algarismo para indicar milhar.
 

• 1 = I
• 2 = II
• 3 = III
  
  E agora?
  
  Agora, entra a aritmética, como o próximo símbolo é o 5 = V, o 4 fica: IV, ou seja, cinco menos um.
  
  O símbolo à esquerda é diminuído daquele que ele antecede. O símbolo à direita é acrescentado:
   
• 6 = VI
• 7 = VII
• 8 = VIII
  
  Novamente o próximo símbolo é 10 = X, logo, 9 = IX.
   
• 10 = X
• 11 = XI
• 12 = XII
• 13 = XIII
• 14 = XIV
• 15 = XV
  
  É mais fácil aprender com exemplos:
  
  Como seria o ano de 2007?
  
  2 0 0 7
   
• MM = 2000
• VII = 7
  
  Logo: 2007 = MMVII
  
  Como seria o número 1999 em romanos?
   
• M = 1000 (mil)
• CM = 900 (mil menos cem)
• XC = 90 (cem menos dez)
• IX = 9 (dez menos um)
  
  Então: 1999 = MCMXCIX
  
  Como seria 3.999?
  
  MMMCMXCIX